Will Penny est un parachutiste et entraîneur de renom, originaire d'Afrique du Sud, qui a apporté une contribution significative à ce sport. Ayant grandi au sein du club de parachutisme de Bophuthatswana, propriété de ses parents, il a baigné dans le parachutisme dès son plus jeune âge. À 15 ans, il effectuait déjà ses premiers sauts en solo. En 2004, Will s'est installé à Empuriabrava, en Espagne, pour se consacrer pleinement au parachutisme. Il est devenu membre de la célèbre équipe Babylon Freefly, reconnue pour son excellence en freefly. Plus tard, il s'est associé à Yohann Aby pour former l'équipe de freestyle Flynamik, remportant de nombreux championnats du monde et des victoires en Coupe du monde. Au-delà de la compétition, Will s'engage pour la sécurité et la formation en parachutisme. Athlète CYPRES depuis 2007, il insiste sur l'importance de la maîtrise du matériel et des procédures. De plus, il participe à la création de la fondation Care-All, qui vise à soutenir les communautés de parachutisme et de BASE jump dans leur processus de rétablissement après un accident.